Кратко: Счастливые воспоминания сменяются историей разлуки, а в настоящем Ганин готовит встречу с Машенькой.
Чем ближе Ганин подходит к концу воспоминания, тем очевиднее становится, что его любовь уже однажды завершилась и не может быть продолжена с прежней точки.
Авторский пересказ «Кратчайшее.рф» — строго в рамках этой части, по тексту произведения.
С окончанием дачного лета меняется характер отношений Ганина и Машеньки. В городе уже нет прежней свободы: свидания приходится устраивать тайком, дорога занимает много времени, а вокруг находятся родственники и знакомые. Петербургские улицы, подъезды и холодные вечера не дают того ощущения простора, которое сопровождало их любовь среди полей и лесов. Ганин по-прежнему ждёт Машеньку, но в ожидание всё чаще входит раздражение. Он начинает замечать, что чувство нельзя удержать одной силой желания. Молодые люди то сближаются, то обижаются друг на друга. Любовь ещё существует, однако её естественный ритм уже нарушен обстоятельствами и внутренней незрелостью обоих героев.
Машенька переезжает, и расстояние между влюблёнными увеличивается. Они продолжают обмениваться письмами, стараясь заменить словами утраченную близость. В одном письме девушка упоминает смешного поклонника с жёлтой бородкой — будущего Алфёрова, хотя тогда Ганин не придаёт этому человеку серьёзного значения. Он ревнует, строит планы новых встреч и одновременно чувствует, как их общий мир распадается. Письма сохраняют связь, но уже свидетельствуют о разлуке: человек пишет именно потому, что не может находиться рядом. Теперь, сидя в Берлине, Ганин знает дальнейший итог и невольно перечитывает прошлое иначе. Незаметная фигура соперника оказывается мужем Машеньки и соседом по пансиону.
Затем в личную историю вторгаются революция и война. Привычный порядок рушится, семья Ганина покидает прежние места, дороги становятся опасными. Герой участвует в военных событиях, получает ранение и постепенно движется к эмиграции. Среди общего хаоса происходит его последняя встреча с Машенькой. Они случайно оказываются в одном поезде, где невозможно спокойно поговорить или восстановить прежнюю близость. Вокруг теснота, чужие люди, тревога и движение состава. Встреча, которая могла бы показаться чудом, не возвращает счастливого прошлого. После неё судьбы героев расходятся. Ганин продолжает путь из России, а Машенька остаётся по другую сторону границы, превращаясь на долгие годы в почти забытое имя.
В Берлине герой восстанавливает и последние эпизоды: письма, слухи, попытки узнать судьбу Машеньки. В какой-то момент переписка прекращается. Ганин живёт дальше, меняет города, переживает бедность и случайные связи. Он не хранит постоянной верности первой возлюбленной и почти не вспоминает о ней, однако это забвение оказывается поверхностным. Встреча с фотографией показывает, что прошлое не исчезло, а лишь ушло в глубину памяти. Теперь Ганин убеждён, что судьба даёт ему второй шанс. Он рассчитывает встретить поезд до того, как Алфёров доберётся до вокзала, объясниться с Машенькой и сразу увезти её. В практических подробностях плана слышна уверенность человека, ещё не проверившего мечту реальностью.
Параллельно развивается история Подтягина. После мучительных посещений учреждений старый поэт наконец получает французскую визу и радуется возможности отправиться к племяннице в Париж. Ганин сопровождает его по городу. Однако во время поездки на империале Подтягин снимает шляпу из-за ветра и, отвлёкшись, оставляет паспорт в транспорте. Потеря документа становится для него катастрофой. Все очереди, просьбы и надежды оказываются напрасными. Старик не может толком объясниться по-немецки, нервничает и чувствует себя окончательно беспомощным. Вскоре ему становится плохо с сердцем. Ганин приводит Подтягина домой, а танцовщики приглашают врача. Вместо дороги в Париж поэт оказывается прикован к постели.
Несчастье Подтягина не заставляет Ганина отказаться от собственного плана, но придаёт приближающемуся отъезду тревожный оттенок. В эмигрантском мире человеку постоянно мешают границы, паспорта, расписания и деньги. Алфёров тем временем беззаботно считает часы до приезда жены и делится радостью со всеми жильцами. Ганин вынужден слушать его, скрывая своё намерение. Он собирает вещи, предупреждает хозяйку об отъезде и уточняет время поезда. Клара замечает возбуждение героя, но не понимает его причины. К концу пятницы обе линии достигают предела: Подтягин лишился возможности уехать, а Ганин уверен, что сумеет одним решительным поступком вернуть любовь, покинуть Берлин и изменить свою жизнь.