Кратко: На фоне приближающихся торгов герои рассуждают о прошлом и будущем, но по-прежнему не предпринимают необходимых действий.
Персонажи умеют точно говорить о собственных бедах и общественных пороках, но разрыв между речами и поступками остаётся непреодолённым.
Авторский пересказ «Кратчайшее.рф» — строго в рамках этой части, по тексту произведения.
Второе действие происходит не в доме, а в поле возле старой заброшенной часовни. Вдали виден город, рядом проходит дорога, телеграфные столбы и линия железной дороги напоминают о наступлении новой эпохи. Сначала зритель видит второстепенных героев. Шарлотта Ивановна размышляет, что ничего не знает о своих родителях и не понимает, кто она. Конторщик Епиходов играет на гитаре и жалуется на несчастливую судьбу, а горничная Дуняша ждёт внимания Яши. Яша держится высокомерно, мечтает снова уехать в Париж и стыдится собственной матери-крестьянки. В этих разговорах звучат одиночество и желание казаться не тем, кем человек является.
Приходят Раневская, Гаев и Лопахин. Купец раздражён тем, что хозяева всё ещё не дали согласия на его проект. Он снова объясняет: землю необходимо разделить под дачи, и решение требуется немедленно, потому что торги приближаются. Гаев вместо ответа рассуждает о железной дороге и заказывает воображаемые бильярдные удары. Раневская случайно рассыпает деньги и воспринимает это как дурной знак. Она признаёт, что семья слишком много грешила: жила не по средствам, бессмысленно тратила деньги, устраивала дорогие приёмы и нанимала музыкантов, когда нечем было платить слугам. Но это признание не ведёт к перемене поведения.
Любовь Андреевна рассказывает о прошлом подробнее. После смерти мужа она полюбила другого человека, а затем погиб её сын. Пытаясь спастись от воспоминаний, Раневская уехала за границу. Возлюбленный последовал за ней; когда она заболела, он ухаживал за ней, но затем связался с другой женщиной, ограбил Раневскую и бросил её. От отчаяния она пыталась отравиться. Теперь этот человек присылает телеграммы из Парижа, говорит, что болен, просит прощения и зовёт её обратно. Героиня понимает его жестокость, однако прячет телеграммы и не может освободиться от чувства, которое уже принесло ей страдание.
Лопахин тоже обнаруживает личную уязвимость. Раневская советует ему жениться на Варе, и он отвечает, что не возражает. Все давно считают этот брак решённым, но Лопахин не объясняется с девушкой. В деловых вопросах он быстр и настойчив, а в любви нерешителен. Одновременно Раневская упрекает Трофимова в том, что тот остаётся вечным студентом и не имеет возлюбленной. Петя отвечает, что он выше любви, то есть стремится к полной духовной свободе. Его высокие слова звучат искренне, но в них заметны неопытность и желание уклониться от обычной человеческой близости.
Главный спор касается не только усадьбы, но и всей страны. Трофимов говорит, что русская интеллигенция любит рассуждать, однако мало работает. Он осуждает праздность, невежество и привычку жить за чужой счёт. По его мнению, за каждым деревом в саду стоят замученные крепостные, поэтому одной красоты недостаточно: необходимо искупить прошлое упорным трудом. Лопахин возражает не словами, а рассказом о собственной работе: он встаёт в пять утра и занят до вечера. Однако его деятельность направлена прежде всего на прибыль. Так возникают три отношения к жизни: дворянское бездействие, предпринимательская энергия и идеалистическая вера в будущее.
Мимо проходит незнакомый прохожий и просит денег. Испуганная Раневская отдаёт ему золотой, после чего Варя возмущается: дома людям нечего есть, а хозяйка разбрасывается крупными суммами. Вдалеке раздаётся странный звук, словно лопнула струна; он замирает печально и тревожно. Никто точно не понимает его источника. Лопахин вновь напоминает о решении, но ответа не получает и сердито уходит. Когда взрослые расходятся, Аня остаётся с Трофимовым. Он зовёт её быть свободной, не оглядываться назад и идти к яркой звезде будущего. Аня признаётся, что уже не любит вишнёвый сад так, как прежде. Молодые уходят к реке, тогда как Варя безуспешно зовёт их домой.