Потеря Каштанки важна не только как событие сюжета: через неё Чехов показывает, как страшен огромный город слабому и зависимому существу.
Авторский пересказ «Кратчайшее.рф» — строго в рамках этой части, по тексту произведения.
Рассказ начинается с того, что молодая рыжая собака Каштанка бежит по улице за своим хозяином, столяром Лукой Александрычем. Она не породистая красавица, а помесь таксы с дворняжкой: длинное тело, короткие ноги, лисья мордочка. Для неё весь мир устроен просто: есть хозяин, есть его запах, голос, шаги, а значит, нужно держаться рядом. Лука Александрыч идёт по делам, несёт инструменты, заходит к заказчикам, разговаривает, иногда сердится и покрикивает. Каштанка привыкла к его грубоватым словам и не ждёт от него особой нежности.
День оказывается для собаки тяжёлым. Хозяин ходит из дома в дом, потом заглядывает в трактиры, а Каштанка остаётся ждать снаружи. Она мерзнет, нюхает снег и грязь, прислушивается к голосам, ловит знакомый запах столярного клея, табака и дерева. Человеческие дела ей непонятны: люди входят в двери, исчезают, появляются снова, громко смеются, пахнут едой и водкой. Каштанка то радуется, когда хозяин выходит, то снова унывает, когда он оставляет её на улице. Она устает, но всё ещё уверена, что путь домой зависит от Луки Александрыча.
Постепенно город становится всё шумнее и страшнее. По улице проходят люди, едут извозчики, стучат копыта, скрипят полозья, хлопают двери. Особенно пугает Каштанку музыка: где-то появляется военный оркестр, и резкие звуки труб и барабанов сбивают её с толку. Собака не понимает, откуда идёт опасность, мечется, жмётся к стенам, путается под ногами прохожих. В такой суматохе она теряет хозяина из виду. Ещё недавно Лука Александрыч был впереди, а теперь вокруг только чужие сапоги, чужие голоса и холодный вечерний воздух.
Каштанка пытается найти дорогу сама. Она бегает по улицам, нюхает следы, заглядывает в ворота, но всё вокруг оказывается чужим. Её память хранит обрывки: мастерская, запах стружек, крики хозяина, мальчик Федюшка. Федюшка часто забавлялся над ней: мог привязать что-нибудь к хвосту, заставить терпеть неприятные игры, смеяться над её страхом. Но для Каштанки и он свой, потому что принадлежит к прежнему дому. Чехов показывает это без прямых объяснений: собака не рассуждает, кто добрее, а тянется туда, где всё знакомо.
Наступает вечер. Каштанка выбивается из сил, голод усиливается, а страх становится почти невыносимым. Ей кажется, что весь город огромен и равнодушен. Дома, вывески, огни, прохожие и экипажи не помогают ей, потому что в них нет главного — запаха своего угла. Она то бежит, то останавливается, то снова бросается вперёд, надеясь случайно увидеть Луку Александрыча. Но каждый поворот только уводит её дальше. Так обыкновенная прогулка превращается для маленькой собаки в бедствие.
Наконец Каштанка ложится где-то у подъезда или на тротуаре, измученная и потерявшая надежду. Она уже не ищет весело, как утром, а только дрожит и ждёт, что будет дальше. В этот момент её замечает незнакомый человек. Он обращает внимание на несчастную собаку, подзывает её, и Каштанка, у которой не осталось сил сопротивляться, идёт за ним. Так заканчивается первая часть её приключения: прежняя жизнь оборвалась внезапно, но вместо гибели на улице перед ней открывается другой дом, где всё будет странным, сытым и совсем не похожим на мастерскую Луки Александрыча.