Кратко: Заслужив доверие жителей аула, Жилин изучает дорогу и бежит вместе с Костылиным, но товарищеская помощь замедляет его и приводит к повторному пленению.
Жилин не только готовит побег, но и остаётся человечным; во время бегства он не бросает Костылина, хотя мог бы спастись один.
Авторский пересказ «Кратчайшее.рф» — строго в рамках этой части, по тексту произведения.
Прошёл месяц. Костылин всё время сидел в сарае, считал дни и ожидал ответа на письмо. Он скучал, унывал и надеялся только на выкуп. Жилин, напротив, не оставался без дела. Он ходил по аулу, присматривался к людям и думал о побеге. Из глины и тряпок офицер сделал куклу, одел её по-татарски и поставил на крышу. Дочь хозяина Дина увидела игрушку и осторожно взяла её. Девочка стала играть с куклой, но старая татарка разбила игрушку. Тогда Жилин сделал для Дины новую, ещё лучше прежней.
Постепенно Дина перестала бояться пленника. Она тайком приносила ему молоко в кувшине, а позднее стала давать лепёшки, куски мяса и сырные лепёшки. Получив подарок, девочка радовалась и убегала. Жилин относился к ней ласково, ничего не требовал и продолжал делать игрушки. Их дружба возникла без длинных разговоров: они плохо понимали язык друг друга, но добрые поступки заменяли слова. Дина видела в русском не страшного врага, а умелого и хорошего человека. Жилин же понимал, что ребёнок способен на искреннее сочувствие, несмотря на окружавшую их вражду.
Слава о мастерстве Жилина разошлась по аулу. Он сплёл из прутьев колесо, сделал игрушечную мельницу, которая вращалась от воды, чинил часы, пистолеты и другие вещи. Однажды к нему привели больного татарина. Жилин не был врачом, но смешал воду с песком, произнёс для вида несколько слов и дал больному выпить. Татарин случайно поправился, и жители решили, что русский умеет лечить. Одни начали уважать полезного пленника, другие продолжали смотреть на него с ненавистью. Особенно враждебен был старик, живший под горой: его сыновей убили русские, поэтому он требовал смерти Жилина.
Получив возможность ходить по аулу, Жилин изучал местность. Днём он примечал, где встаёт солнце, куда ведут дороги и в какой стороне должна находиться русская крепость. Однажды он поднялся на гору, но хозяин заметил это и выстрелом приказал вернуться. Ночами Жилин рыл под стеной сарая подкоп. Землю он прятал так, чтобы татары ничего не обнаружили. Костылин почти не помогал в приготовлениях, однако Жилин решил взять его с собой. Он понимал, что оставить товарища в плену будет неправильно, хотя тот однажды уже бросил его в опасности.
Подходящий случай появился, когда мужчины аула уехали хоронить убитого татарина. Ночью пленники выбрались через подкоп. Колодки пришлось оставить на ногах: снять их не удалось. Жилин уверенно пошёл в сторону крепости, ориентируясь по звёздам и замеченным ранее приметам. Костылин вскоре натёр ноги сапогами, стал отставать и жаловаться. Жилин посоветовал снять обувь, но спутнику стало ещё тяжелее. Несмотря на опасность погони, Жилин не бросил ослабевшего офицера. Когда Костылин уже не мог идти, Жилин посадил его себе на спину и понёс, хотя сам был измучен колодкой и каменистой дорогой.
Из леса пленники услышали собачий лай. Жилин попытался успокоить прибежавшую собаку, однако Костылин испугался и закричал. Шум услышал татарин, проезжавший неподалёку. Он позвал людей, и вскоре беглецов окружили. Жилин и Костылин ещё пытались скрыться, но сил уже не осталось. Их связали, посадили на лошадей и вернули в аул. Абдул-Мурат сообщил, что, если деньги не придут, пленников убьют. Теперь офицеров поместили не в сарай, а в глубокую яму, надели на них более тяжёлые колодки и почти перестали кормить. Первый побег окончился поражением, но он ещё яснее показал стойкость Жилина: герой не спасся потому, что до конца помогал товарищу.