Кратко: Переезд на Выборгскую сторону и бесконечные отсрочки показывают Ольге, что Обломов не способен создать обещанное будущее.
Герой теряет любовь не из-за внешней непреодолимой силы, а из-за ежедневного уклонения от необходимых решений.
Авторский пересказ «Кратчайшее.рф» — строго в рамках этой части, по тексту произведения.
По совету Тарантьева Обломов переезжает на Выборгскую сторону, в дом вдовы Агафьи Матвеевны Пшеницыной. Новый район находится далеко от дома Ильинских, и поездки к Ольге требуют времени и усилий. Сначала Илья Ильич намерен прожить здесь временно, пока не решатся дела с имением и не будет найдена подходящая квартира для семейной жизни. Дом кажется простым и даже бедным по сравнению с прежним жилищем, но в нём царит хозяйственный порядок. Агафья Матвеевна постоянно занята кухней, бельём, детьми и запасами. Её спокойная забота незаметно окружает постояльца привычным удобством.
Осенняя погода становится для Обломова новым оправданием. Дождь, грязь, разведённые мосты и дальняя дорога мешают встречам. Герой сообщает Ольге, что должен соблюдать осторожность, пока они официально не объявили о помолвке: слишком частые визиты могут вызвать слухи. За словами о приличиях скрывается возвращение прежних привычек. Он позже встаёт, больше лежит и охотнее наблюдает за домашними хлопотами Пшеницыной, чем разбирается в собственных делах. Ольга продолжает ждать определённости. Каждая отсрочка сама по себе кажется объяснимой, но вместе они складываются в ясную картину отступления.
Положение осложняет письмо из деревни. Знакомый, которому Обломов поручил узнать состояние имения, отказывается заниматься делами и советует прислать опытного человека. Вместо того чтобы ехать самому, Илья Ильич принимает помощь Ивана Матвеевича Мухоярова, брата Пшеницыной. Тот рекомендует своего приятеля Затёртого как управляющего. Обломов почти ничего не проверяет и с облегчением передаёт ответственность посторонним людям. Он сообщает Ольге, что доходы пока неизвестны, следовательно, объявлять о браке рано. Практическая задача, которую можно было решить настойчивостью, превращается для героя в бесконечную цепь ожиданий.
Ольга тайно приезжает к Обломову и видит, как сильно он изменился за короткое время. Перед ней снова человек, которому тяжело одеться, выйти из дома и принять решение. Она спрашивает, когда он поедет в Обломовку, когда поговорит с тёткой и когда они объявят о свадьбе. Ответы остаются неопределёнными. Илья Ильич ссылается на письмо, деньги, квартиру и обстоятельства, но девушка понимает: если исчезнет одно препятствие, он найдёт другое. Главное препятствие находится в нём самом. Обломов любит её искренне, однако любовь не стала силой, способной победить страх перед жизнью.
В последнем объяснении Ольга признаётся, что любила в Обломове его возможное преображение. Она ждала, что он оживёт, поведёт её за собой и осуществит свои лучшие задатки. Теперь девушка видит: перемены продолжались лишь до тех пор, пока она постоянно поддерживала его. Ей пришлось бы всю жизнь будить мужа и бороться с его стремлением к покою. На вопрос, что погубило их отношения, Обломов отвечает: «Обломовщина». Это слово означает и воспитанную с детства привычку, и его собственный многократный выбор бездействия. Ольга решает расстаться, хотя по-прежнему любит Илью Ильича.
После ухода Ольги герой возвращается домой в состоянии потрясения. Он долго бродит по городу, попадает под снег и заболевает горячкой. Болезнь словно проводит границу между двумя периодами его жизни. Попытка пробуждения закончилась, и Обломов уже не вернётся к прежней надежде на деятельное счастье. Разрыв становится трагедией и для Ольги: она потеряла не выдуманную игрушку, а доброго человека, в котором увидела большие возможности. Однако её любовь была обращена также к будущему Обломову, тогда как сам он хотел сохранить настоящее чувство, не принимая будущих обязанностей. Такое противоречие оказалось неразрешимым.